Situato sulle colline che circondano la Vallata del Tronto ed abitato in origine da popolazioni picene, Castorano fu assoggettato dai Romani tra il 296 ed il 297 a.C., divenendo, così, una delle stationes della via del Sale che giungeva presumibilmente fino a Portum Truentum, l'attuale Porto d'Ascoli. Costituisce testimonianza di ciò un cippo miliario del I sec. a.C., recentemente rinvenuto, che rappresenta, tra l'altro, il primo elemento di datazione sicura del paese. Dopo la caduta dell'Impero Romano e la grave crisi politico-economica che ne seguì, Castorano passò, dapprima, sotto il controllo dei Longobardi e del Ducato di Spoleto, quindi sotto quello della Contea costituitasi in Età Carolingia. Nel 1283, con un atto di vendita, un certo Raynaldus de Montis Sancti Paoli ne stabiliva la cessione ad Ascoli che, nel 1183, era divenuta libero comune. Da questo momento la storia di Castorano s'intreccia strettamente con quella dello Stato Ascolano: in qualità di castello di secondo grado è, infatti, retto da un suo Vicario e deve annualmente versare la somma di 58 Ducati come garanzia di difesa. Per tutto il '400 ed il '500 rimane coinvolto nella secolare guerra contro Fermo ed i suoi alleati di Offida ed Acquaviva. Dovette, pertanto, fronteggiare assalti e distruzioni (si ricorda, in particolare, l'assalto dei Fermani nel 1534, a seguito del quale rimase a malapena in piedi la rocca). In questo stesso periodo un sovrintendente del Castello, Astolfo Guiderocchi, dopo aver creato una propria milizia, vi fece partire le sue scorribande per la Vallata. Tale fase storica, per quanto tormentata, appare la più importante della storia di Castorano, che allora vantava un ampio territorio, un ospedale, un carcere e costituiva anche il crocevia d'obbligo per chiunque volesse raggiungere il confinante Regno di Napoli. Passato, nel '500, sotto il dominio pontificio, ne subì, conseguentemente, la sorte e gli oppressivi metodi di governo fino all'Unità d'Italia.