Caldarola, sorta probabilmente come villaggio rurale in epoca precedente al IX-X secolo e divenuta, durante il periodo medievale della lotta tra Papato e Impero, feudo dello Stato Camerte, agli inizi del 1400 ottiene l'indipendenza sancita dalla bolla di emancipazione di papa Eugenio IV (1434), avviandosi ad un periodo di fioritura che culmina nel pieno 1500. Il paese risente in particolare dell'intensa opera di aggiornamento urbanistico promossa da papa Sisto V a Roma nei cinque anni del suo pontificato (1585-1590), soprattutto per merito dei cardinali creati dal papa piceno. Evangelista Pallotta, elevato alla porpora nel 1587 dopo un rapido cursus honorum percorso all'ombra dell'autoritario pontefice, fu particolarmente alacre nell'abbellire la sua città di origine, Caldarola, sviluppando un piano urbanistico di grande respiro che in pochi anni ridisegnò il volto del centro medievale con la creazione di un'ampia piazza sulla quale prospetta il nuovo palazzo cardinalizio, la Collegiata di San Martino ed il Santuario di Maria SS del Monte, ma anche di opifici destinati ad incrementare le attività artigianali del territorio. Il Cardinale Pallotta si avvalse del pennello di Simone De Magistris e della sua scuola per decorare i nuovi edifici da lui realizzati: egli riconobbe infatti in Simone De Magistris il più importante pittore attivo nel territorio alla fine del Cinquecento, nonché l'interprete più avvertito delle rinnovate istanze dell'arte sacra sancite in occasione del Concilio di Trento ed il più fecondo autore di opulente decorazioni ispirate allo stile sistino, caratterizzate dall'interazione fra l'apparato plastico in stucco ed i dipinti murali.