La cittadina di Fossombrone è il maggior centro della media val Metauro ed è caratterizzato da un centro d'impronta medievale disteso sul pendio di un colle e dominato da una Cittadella e dai ruderi della Rocca malatestiana. La parte moderna del paese si estende sulla pianura su entrambi i lati del fiume Metauro mentre la zona industriale si trova lungo la via Flaminia, dopo la località San Martino del Piano in direzione di Fano. La frazione Calmazzo, che si trova sulla vecchia strada Flaminia poco prima della gola del Furlo, è sede di antichi ritrovamenti dell'epoca romana. Nel 1989 uno scavo effettuato nella zona dall'Università di Urbino ha portato alla luce il recinto sepolcrale della famiglia Cissonia.