Chiamata, in origine altomedioevale, Castel delle Ripe, fu libero Comune di parte guelfa, ragion per cui, nel 1277, fu distrutta dai ghibellini della vicina Urbino. La popolazione superstite trovò rifugio più a valle, tra le mura della potente abbazia benedettina di San Cristoforo attorno alla quale, intorno al 1284, fu fatta ricostruire la nuova città dal prelato provenzale Guillaume Durand, governatore della Romagna e della Marca di Ancona. In suo onore la città prese il nome di Casteldurante. Successivamente cadde sotto la signoria di Brancaleone, cui successero, congiuntamente, i figli Nicola Filippo, Pierfancesco e Gentile. A Pierfrancesco, rimasto unico "signore" dopo la morte dei fratelli, successero i nipoti Galeotto e Alberico (figli di Nicola Filippo) e Bartolomeo (figlio di Gentile), essendogli premorto l'unico figlio Lamberto. I tre cugini non vollero governare insieme e divisero pacificamente la signoria: ai fratelli Galeotto e Alberico, che rimasero insieme, andò la parte maggiore, compresa la città di Urbania, mentre Bartolomeo ottenne Mercatello sul Metauro e la Massa Trabaria. La signoria dei fratelli, divenuti tiranni, fu breve, perché furono massacrati dalla popolazione, che, tuttavia, non pensò a ripristinare l'antica libertà comunale, ma si offrì al duca di Urbino.