Fonti storiche lo citano fin dal 756 d.C. quando Sassofeltrio entrò a far parte dello Stato della Chiesa con la "donazione" fatta da Pipino Re dei Franchi al Beato Pietro. Altre fonti risalgono al 962 quando Ottone I° Imperatore di Germania concesse in feudo a Ulderico di Carpegna il "Sassum" insieme ad altri castelli della zona. Non si sa con certezza quando il Sasso sia diventato dominio dei Malatesta, ma già in documenti del 1232 e poi del 1371 viene citato il "Castrum Saxi" fra i domini della Signoria di Rimini. La politica espandistica dei Maiatesta fra il 1250 e il 1400 a apportò annessioni territoriali anche nella valle del Conca. Pertanto nel 1371 il Cardinale Anglico Grimoard, legato pontificio, ebbe a scrivere: "Castrum Saxi habet roccham cum turri fortissima et custoditur pro D.no Malatesta de Malatestiis..". Un tale complesso fortificato ebbe sicuramente un peso notevole nel contesto della guerra fra i Malatesta e i Montefeltro di Urbino. Dopo alterne vicende nel giugno del 1463 il Castello dei Sasso fu definitivamente conquistato da Federico da Montefeltro (Duca di Urbino) in persona, dopo un violento assedio. Data la sua importanza strategica la rocca di Sassofeltrio fu ricostruita ex-novo nel punto ove sorgeva la distrutta fortificazione malatestiana. L’incarico fu dato al più grande architetto militare dei tempo: il senese Francesco di Giorgio Martini. Egli ci ha tramandato la descrizione e il disegno della Rocca evidenziando come accanto al persistere di sistemi difensivi medievali - percorsi tortuosi, possibilità,di intrappolare gli assalitori con strutture a difese concentriche, ecc. - fossero messe in atto le innovazioni richieste dai tempi nuovi: sopratutto quel “triangulo tutto massiccio con offese per fianco” costituito dal baluardo a punta di lancia.