Il paese di Montecosaro si trova lungo la valle del fiume Chienti che scorre a sud del suo territorio e che, a meno di 10 km verso est, sfocia nel mare Adriatico tra i comuni di Porto Sant'Elpidio e di Civitanova Marche. Questo fiume segna il confine tra Montecosaro e Sant'Elpidio a Mare e quindi anche tra le province di Macerata e quella di Fermo. Proseguendo verso nord la valle pianeggiante, dove è situato anche il centro di Montecosaro Scalo, si innalza in dolci colline fino ad arrivare all'altezza di 292 m s.l.m. dove si trova il paese di Montecosaro Alto sede comunale e centro storicamente più importante. Proseguendo le colline si mantegono costanti incontrando a volte cime più alte come il Monte della Giustizia (dove troviamo il punto più alto di Montecosaro con i suoi 343 m s.l.m.) dal quale nascono tre torrenti: il Caronte, il Castellano (che sfociano nell'Adriatico) e il Pontigliano affluente del Chienti. Infine le colline a nord del territorio si tuffano in una stretta valle che è quella del torrente Asola che segna il confine col comune di Potenza Picena. A ovest Montecosaro confina con Morrovalle il quale all'incirca ripete specularmente la stessa morfologia. Montecosaro dista da Civitanova Marche 10 km, 21 da Macerata, 27 da Fermo e 45 da Ancona.