Penna San Giovanni, situato a m 672 s.m., è un centro di notevole interesse per le acque salso - bromo - iodiche - solforose e per le caratteristiche paesistiche e climatiche. Fu patria del Beato Giovanni da Penna, seguace di S. Francesco, ricordato nei “Fioretti”; dello storiografo Giovanni Colucci (sec. XVIII), autore della monumentale opera “Antichità picene”; del pittore Mario Nuzzi meglio conosciuto come Mario dè Fiori (sec. XVII). Il nome gli deriva da un termine prelatino nel significato di vetta rocciosa di forma aspra ed acuta e dal nome attuale con quello di Castello della Penna o Castel San Giovanni. Sulla base di alcuni reperti archeologici, si fa risalire la sua origine all’epoca romana quando qui, secondo la tradizione, sorgeva un villaggio legato alla non lontana Faleria. Il luogo fu fortificato in epoca medievale e fu residenza di signori locali. Nel 1259, al tempo dell’occupazione di Manfredi, gli abitanti insorsero e distrussero la Rocca sulla sommità del monte. La fortezza fu poi ricostruita alla metà del ‘300 dai Varano che avevano preso possesso del paese per conto del Cardinale Albornoz che cercava di mettere ordine nella Marca in nome del Pontefice; alla metà del sec. XV fu conquistata e tenuta per due decenni da Francesco Sforza insieme con molti altri castelli vicini per passare poi definitivamente sotto il dominio della Chiesa. Del periodo medievale, Penna conservava il tratto della primitiva cinta muraria del sec. XIII, i rifacimenti del sec. XV con torre quadrangolare aggettante e le porte dei sec. XIII e XIV: Porta della Pesa (sec. XIV), la Portarella (sec. XIII), Porta del Forno (sec. XIV) e Porta S. Maria del Piano o Porta Marina (sec. XIV). Sulla cima del colle, i resti di una torre della originaria Rocca in cui si apre uno stretto cunicolo nel quale la leggenda dice si nasconda una chioccia d’oro con i suoi pulcini.