Inizialmente il centro storico era chiamato Pollentia, ma durante le invasioni barbariche esso fu distrutto, per essere poi ricostruito intorno all'anno 1000. In onore del condottiero Milone, venne rifondato con il nome di Montemilone. Successivamente, intorno all'anno 1862, il paese riprese l'antico nome di Pollenza. Il monumento più importante, presente nel comune di Pollenza è l'Abbazia di Rambona. Fu fatta costruire, intorno all'891, per ordine della regina Ageltrude, figlia di Adelchi, dei Longobardi. Secondo ricerche, condotte da molti storici in questa abbazia si ritirava a meditare e riflettere Sant'Amico, monaco e sarcerdote. Si segnala il monastero delle Clarisse, con la chiesa di San Giuseppe, noto anche a causa della Venerabile Maria Teresa Artusini (Forlì, 1682 – Pollenza, 1722) Ogni anno a Pollenza, nel centro storico si svolge la mostra di artigianato, antiquariato e restauro artistico. Quella del restauro è un'arte molto praticata e famosa nel comune di Pollenza. In via degli Orti, si trova la storica bottega di restauro, dove l'artista Manrico Marinozzi ha creato le sue famose opere.